Lady Gaga és Tony Bennett barátsága még 2011-ben kezdődött egy backstage-ben, aminek első gyümölcse Bennett DUETT II című albumán szereplő The Lady Is Tramp volt. A két fenomén annyira egymásra hangolódott, hogy azóta kidolgoztak egy komplett jazz projektet, melynek keretein belül olyan jazz himnuszok kerültek feldolgozásra, mint például az Anything Goes, It Don’t Mean A Thing (If It Ain’t Got That Swing), Sophisticated Lady, vagy a Lush Life. A dalokat egyetlen albumra gyűjtötték össze, ami szintén egy feldolgozás után kapta a Cheek To Cheek címet. Gagarégóta vágyott már arra, hogy a műfaj autentikus oldalát is képviselhesse, Bennett pedig át szerette volna hidalni a jazz és a pop között tátongó szakadékot s így olyan egyedülálló hangzásvilágot sikerült megalkotniuk mellyel valószínűleg mindkét rajongótábort elvarázsolják majd. A lemez szeptember 22-én jelenik meg.